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78 g/mL bei 20 °C / 293. 15 K / 68 °F Schmelzpunkt: 6. 47 °C / 279. 62 K / 43. 65 °F Siedepunkt: 80. 7 °C / 353. 85 K / 177. 26 °F bei 1013 hPa Flammpunkt: −20 °C / 253. 15 K / −4 °F Obere Explosionsgrenze: 8. 3% Untere Explosionsgrenze: 1. 2% Explosionsgruppe: II A Dampfdruck: 124 hPa bei 24 °C / 297. Cyclohexanol – Chemie-Schule. 15 K / 75. 2 °F Zündtemperatur: 260 °C / 533. 15 K / 500 °F Temperaturklasse: T3 Entsorgungshinweise Stark verunreinigte halogenfreie Lösungsmittel und Lösungen organischer Substanzen: Kategorie A. Transportangaben UN-Nr. : 1145 Gefahrenzahl: 33 Gefahrenklasse: 3 Wassergefährdungsklasse (WGK): 2 Foren-Code [B]xx Cyclohexan[/B], C[sub]6[/sub]H[sub]12[/sub] – 84. 16 g/mol [img]/img] [img]/img] [img]/img] [img]/img] Details Veröffentlicht: 07. Oktober 2013 Zuletzt aktualisiert: 29. Juli 2021 Erstellt: 07. Oktober 2013 Zugriffe: 10076
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol der sich vom Cyclohexan ableitet. Vorkommen Cyclohexanol kommt natürlich in Okra ( Abelmoschus esculentus), Tomaten ( Lycopersicon esculentum) und Basilikum ( Ocimum basilicum) vor. [8] Gewinnung und Darstellung Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden. Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden: Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56, 7 g Cyclohexanol je Liter. Cyclohexanol. Die farblosen Kristalle riechen campherartig. [4] Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C.
Cyclohexanol C 6 H 11 OH K lare, ölige Flüssigkeit oder f arblose Kristalle Molmasse 100, 158 g/mol AGW keine Angaben Dichte 0, 9624 g/cm 3 Schmelzpunkt +2 6 °C Siedepunkt + 160, 9 Wasserlöslichkeit Konz. bei 25 °C 4 8, 4 g/l Brechungsindex 1, 4 641 Explosionsgrz. 1 bis 9 Vol. -% (Luft) Flammpunkt +6 8 °C Zündpunkt + 30 0 °C Piktogramme GHS 07 Achtung Gefahrenklassen + Kategorie Akute T oxizität oral 4 Akute T oxizität inhalativ 4 Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2 Spez. Zielorgantoxizität e. 3 HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 302, 315, 33 2, 335 P 261, 280. 1–3 Entsorgung G 1 Etikett drucken Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) Engl. Bezeichnung Synonyme (engl. ) CAS 108-93-0 Cyclohexanol Cyclohexylalkohol Cyclohexan ol Cyclohexyl alcohol Eigenschaften bildet bei 20 °C farblose Kristalle, die nach Campher riechen. Sie sind stark hygroskopisch und ziehen Wasser aus der Luft an. Cyclohexanol h und p sätze 250. Dadurch wird der Schmelzpunkt herabgesetzt, die Kristalle schmelzen dann schon bei Raumtemperatur zu einer klaren öligen Flüssigkeit.
Cyclohexanon zeigt die typischen chemischen Reaktionen der Ketone, mit sekundären Aminen bilden sich Enamine, mit primären Aminen oder Ammoniak entstehen Imine. Mit Natriumborhydrid kann man es zu Cyclohexanol reduzieren. Mit Salpetersäure oder Kaliumpermanganat oxidiert es zu Adipinsäure. Cyclohexanon färbt sich an der Luft allmählich gelb. Herstellung Die Herstellung des Cyclohexanons erfolgt durch eine Oxidation von Cyclohexanol mit verdünnter Salpetersäure oder mit Hilfe von Zinkoxid-Katalysatoren bei höherer Temperatur. Gefahrstoffe. Im Labor erhält man es durch Oxidation von Chrom(VI)-salzen wie Natriumdichromat. Bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan entsteht es im Gemisch mit Cyclohexanol. Verwendung Cyclohexanon ist in der chemischen Industrie ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Rohstoffen wie ε-Caprolactam oder Adipinsäure für die Produktion von Kunstfasern. ε-Caprolactam wird zum Beispiel zur Herstellung von Perlon benötigt, Adipinsäure dient zur Herstellung von Nylon.