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Aldehyde sind Verbindungen innerhalb der organischen Chemie, die mit der funktionellen Gruppe -CHO (Aldehydgruppe bzw. Formylgruppe) eine endständige Carbonylgruppe aufweisen. Die Carbonylgruppe trägt dabei einen Wasserstoff- wie auch einen Kohlenstoffsubstituenten. Die Bezeichnung "Aldehyd" stammt hierbei aus dem neulateinischen (alcoholus dehydrogenatus) und bedeutet wörtlich übersetzt so viel wie "dehydrierter Alkohol". Die homologe Reihe der Aldehyde mit einem Alkyrest innerhalb der funktionellen Gruppe ist dabei von den Alkanen abgeleitet und bildet die homologe Reihe der Alkanale (Verlinkung). Demnach richtet sich auch die Nomenklatur nach IUPAC nach dem Namen des zugehörigen Alkans mit der gleichen Anzahl an C-Atomen. Bei der Nomenklatur nach IUPAC wird demnach nur der Suffix "-al" angehangen. Daneben gibt es auch bei den Aldehyden (Alkanalen) Trivialnamen, die im chemischen Sprachgebrauch häufiger gebraucht werden. Abgeleitet wird der Trivialname dabei vom lateinischen Namen der bei der Reaktion mit Sauerstoff entstehenden Carbonsäure des jeweiligen Aldehyds mit dem Suffix "-aldehyd".
Ein Alkan di ol ist das Glykol (1, 2-Ethandiol), ein Alkan tri ol das Glycerin (1, 2, 3-Propantriol). Die Ziffer vor dem Namen des Alkylrestes gibt die Position der funktionellen Gruppe(n) an. Dies gilt auch für einwertige Alkanole, z. B. 2-Propanol (Trivialname Isopropanol). Eigenschaften Wichtigstes gemeinsames Merkmal der Alkanole ist die Hydrophilie. Diese Eigenschaft nimmt mit zunehmender Länge des Alkylrestes ab und mit der Anzahl der Hydroxylgruppen zu. Besonders die kurzkettigen Alkanole werden aufgrund ihres amphiphilen Charakters oft als Lösungsmittel verwendet. Homologe Reihe Die Homologe Reihe der n -Alkanole lautet (bis C 10): Methanol Ethanol 1-Propanol 1-Butanol 1-Pentanol 1-Hexanol 1-Heptanol 1-Octanol 1-Nonanol 1-Decanol Die allgemeine Summenformel einwertiger Alkanole lautet C n H 2n+1 OH Nachweis Die meisten Nachweisreaktionen beruhen auf der Oxidation der Alkanole zu Aldehyden, Ketone und Carbonsäuren. Alcotest Alkanole reagieren mit (gelb-orangenen) Dichromat-Ionen in stark schwefelsaurer Lösung zu grünem Chrom(III) und Oxidationsprodukten ( Alcotest): Certest Eine konzentrierte (gelbe) Lösung von Cer(IV)-ammoniumnitrat wird mit einer verdünnten Lösung der unbekannten Substanz versetzt.
- Siedepunkte/Schmelzpunkte: hier wirken Dipol-Dipol-Bindung und Van-der-Waals-Kraft zusammen, bei der Wasserlslichkeit wirken Wasserstoffbrckenbindung zwischen dem/den freien Elektronenpaar/en des doppelt gebundenen Sauerstoffatoms und VdWK gegeneinander. 9. Oxidierbarkeit: Aldehyde > Carbonsuren > CO 2
Wenn mindestens ein H-Atom an die Carbonylgruppe gebunden ist, handelt es sich um ein Aldehyd. Die Aldehyd-Gruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe der Aldehyde. Der Name wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die Endung -al. Formaldehyd Acetaldehyd Propionaldehyd Butyraldehyd Methanal Ethanal Propanal Butanal Siedepunkt −19°C Siedepunkt +21°C Siedepunkt +49°C Siedepunkt +75°C Eigenschaften und Nachweis Die Aldehyd-Gruppe ist wie die Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe) der Alkohole polar, allerdings nicht ganz so stark. Daher sind die kurzkettigen Aldehyde ebenfalls wasserlöslich. Ihre Siedepunkte liegen aufgrund der Polarität höher als die der Alkane, aber etwas niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Mit steigender Kettenlänge nimmt die Wasserlöslichkeit aufgrund der sinkenden Polarität ab. Die Siedetemperaturen steigen mit Zunahme der Kettenlänge aufgrund der steigenden Van-der-Waals-Kräfte. Polarität der Carbonyl-Gruppe Die kurzkettigen Aldehyde sind wie die Alkohole leicht entzündbar.
Anders ausgedrückt: Die Wasser- und die Alkanmoleküle können sich nicht mischen. Untereinander sind Alkane - bei gleichem Aggregatzustand - in jedem Verhältnis mischbar. Alkane sind lipophil bzw. hydrophob. Das heißt, sie sind in unpolaren Stoffen wie Fetten und Ölen löslich, nicht jedoch in Wasser. Merke: Ähnliches löst sich in Ähnlichem. So löst sich Trinkalkohol gut in Wasser, da Trinkalkohol (Ethanol) ebenfalls polar ist.