B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak motor. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH) 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH) 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Beispiele sind Diphacinon (ein Rattengift) oder Amphetamin (durch reduktive Aminierung). Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine erfordert die Herstellung sowie der Verkauf eine Genehmigung. Rechtliches [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Methamphetaminsynthese gehört Phenylaceton in der EU und der Schweiz zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, die Herstellung, der Handel sowie Ein- und Ausfuhr ohne Genehmigung sind strafbar. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c Eintrag zu 1-Phenylpropan-2-on. In: Römpp Online. Reduktive aminierung von phenylaceton mit ammoniak eigenschaften. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014. ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenylaceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
B. Natriumborhydrid)reduziert Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. Reduktive Aminierung. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorlä Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3) Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Das resultierende Dimethyl ketal wird dann unter Säure katalyse hydrolysiert. Rechtliches Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Methamphetaminsynthese gehört Phenylaceton in der EU und der Schweiz zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz. Das bedeutet, die Herstellung, der Handel sowie Ein- und Ausfuhr ohne Genehmigung sind strafbar. Quellen ↑ 1, 0 1, 1 1, 2 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3. 5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart. ↑ 2, 0 2, 1 2, 2 2, 3 2, 4 Eintrag zu CAS-Nr. Reduktive Aminierung – Wikipedia – Enzyklopädie. 103-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09. 01. 2008 (JavaScript erforderlich)
[2] Beim Abbau von Proteinen werden die Peptidbindungen durch Endo- und Exopeptidasen hydrolytisch gespalten. Sollen die Aminosäuren weiter abgebaut werden, muss der Organismus die Freisetzung von Ammoniak (NH 3) verhindern, da dieser ein starkes Zellgift ist. Die meisten Aminosäuren werden daher zunächst transaminiert. Leuckart-Wallach-Reaktion – Wikipedia. Bei diesem Prozess, für den Pyridoxalphosphat (PLP, P5P oder PALP) als Co-Substrat benötigt wird, wird die Amino-Gruppe auf eine α-Ketosäure (2-Oxosäure) übertragen, wobei aus der Aminosäure eine α-Ketosäure wird und aus der vorherigen α-Ketosäure eine Aminosäure. Siehe auch [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Desaminierung Weblinks [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Asymmetrische Alpha--Aminierung von Aldehyden (PDF-Datei; 194 kB) ( Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive) Hydroaminierung von Olefinen (PDF-Datei; 175 kB) ( Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive) Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier: Brockhaus ABC Chemie.
Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Februar 2014. ↑ a b T. Laue, A. Plagens, : Namens- und Schlagwortreaktionen der organischen Chemie. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 978-3-8351-0091-6, S. 215–216. ↑ a b c W. Uhl, A. Kyriatsoulis: Namens- und Schlagwortreaktionen in der organischen Chemie. Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1984, ISBN 3-528-03581-1, S. 102–104.