Name: Theresa Funke, 2016-12 Stefan Wasmer, 2020-12 Definition: Die Radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie (OC), der bis zu einem Abbruch der Reaktion fortgesetzt wird. Er heißt "Radikalische" Substitution, da Radikale entstehen und sich verbinden. Zudem findet er unter Lichteinfluss statt. Alkane sind eher Reaktionsträge, weswegen sie mit reaktionsfreudigen Stoffen wie Halogenen reagieren. Hierbei entstehen (Halogen-)Radikale. Die Reaktion startet nur durch Licht bzw. UV-Licht oder einer sehr hohen Temperatur und auch dann nur, wenn Radikale gebildet werden können, also wenn ein Halogen beteiligt ist. Dabei läuft sie um so schneller ab, je heller die Umgebung ist. Wie der Name bereits erkennen lässt, wird bei diesem Reaktionsmechanismus substituiert, d. h. es erfolgt ein Austausch eines Atom oder einer Atomgruppe gegen ein anderes Atom oder einer anderen Atomgruppe. Radikalische Substitution - lernen mit Serlo!. Radikalische Substitutionen sind sehr wichtig, da durch diesen Reaktionsmechanismus in dem unpolaren Alkan polare Kohlenstoff-Halogen-Bindungen gebildet werden.
Betrachtet man nur die Thermodynamik des Mechanismus (Stabilität der gebildeten Radikale) sind natürlich einige Reaktionsprodukte begünstigt. Wie bei jeder Reaktion müssen aber noch die kinetischen Aspekte bei der Reaktion betrachtet werden, was dazu führt, dass die radikalische Reaktion v. a. mit Chlor sehr wenig selektiv ist. Beispiel: Chlorierung von Propan. Radikalische substitution übungen. Hier stellt sich bei der Chlorierung die Frage, ob der Angriff des Chlorradikals am primären oder sekundären C-Atom begünstigt ist (= Regioselektivität). Also ·CH 2 -CH 2 -R (primär) vs. CH 3 -CH-R (sekundär). Erklärung: Durch die sog. Hyperkonjugation des Kohlenstoff-Radikals mit einer benachbarten Kohlenstoffgruppe kommt es zu einer energetisch günstigen Wechselwirkung. Da ein sekundäres C-Atom zwei benachbarte Kohlenstoffgruppen hat, ist dieses Radikal gegenüber einem primären Radikal energetisch günstiger (thermodynamischer Aspekt). Allerdings sind an einem primären C-Atom drei H-Atome, die vom Chlorradikal "abstrahiert" werden können, während es am sekundären C-Atom nur zwei "H-Atome" sind.
Je mehr Alkylgruppen um ein Kohlenstoffatom mit einem einzelnen, nicht bindenden Elektronen gruppiert sind, desto grösser wird die Möglichkeit der Hyperkonjugation. Unter Hyperkonjugation versteht man eine elektronische Wechselwirkung zwischen einem vollständig besetzten Orbital einer $\sigma$-Bindung (meist einer C-H oder C-C-Bindung) und einem benachbarten unbesetzten oder einfach besetzten Molekülorbital. Die Überlappung dieser beiden Orbitale ermöglicht dann eine zusätzliche Delokalisierung der Elektronen aus der $\sigma$-Bindung – daraus resultiert eine zusätzliche Mesomeriestabilisierung. Konjugation bei der radikalischen Substitution Auch bei der radikalischen Substitution ist die Voraussetzung für die Konjugation das Vorhandensein von mindestens zwei Doppelbindungen. Wichtig ist dabei, dass sie nicht auseinanderliegen, sondern nebeneinander, jeweils getrennt durch eine Einfachbindung. 1.9 Radikalische Subsitution - Bildung von Halogenalkane. Die Konjugation kommt zustande, weil an jedem Kohlenstoffatom $\pi$-Orbitale vorhanden sind, welche in der gleichen Richtung angeordnet sind.
Wrde die C-C-Bindung (niedrigere Bindungsenergie! ) getrennt, knnte keine Folgereaktion entstehen: jedes Brom-Radikal wrde mit einem Alkylradikal zu einem Alkylbromid reagieren, die Reaktion wre zu Ende. Auerdem knnte so nicht erklrt werden, warum Methan mit Brom reagiert. Also muss eine andere Bindung gespalten werden: die C-H-Bindung. Dabei entsteht ein Brom-Wasserstoff-Molekl und ein Alkyl-Radikal, das sozusagen die Radikal-Eigenschaft weitergibt. Das Alkyl-Radikal spaltet ein weiteres Brom-Molekl und reagiert zum Alkylbromid. Dabei entsteht ein Brom-Radikal und der Kreislauf beginnt von vorne. In den Abbruch-Reaktionen reagieren verschiedene Radikale miteinander zu Edukten und Produkten. 5. Formuliere den beschriebenen Reaktionsverlauf in Form von Reaktionsgleichungen! Radikalische Substitution · Mechanismus und Besonderheiten · [mit Video]. Teile die Gesamtreaktion in Phasen ein! siehe 4. update: 02. 02. 2021 zurck zur Hauptseite
Sie lässt sich dadurch begründen, dass durch Katalysatoren wie etwa die Elektrophilie einer angreifenden elektrophilen Verbindung weiter gesteigert wird. Daher kommt eine elektrophile aromatische Substitution am Aromaten zustande. Hier stehen die drei K für K älte, K atalysator und K ern. Beliebte Inhalte aus dem Bereich Organische Chemie
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