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2010 um 19:14 Uhr __________________ WIKIPEDIA UND CHEMGAPDIA 11. 2010 um 20:12 Uhr #100328 eine Frage habe ich noch: Wo bleint das eine Wasserstoffatom? Entsteht das etwa als H+ -Ion? LG __________________ Abi 2011!
179 im Temperaturbereich von 315, 6 bis 521 K. [9] Die Verbindung ist schwer brennbar. Der Explosionsbereich liegt zwischen 8, 5 Vol. ‑% (500 g/m 3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66 Vol. ‑% (3870 g/m 3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Iodmethan - Synonyme bei OpenThesaurus. [10] Die Zündtemperatur beträgt 355 °C. [10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Chemische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird: Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert. Toxische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.
Physiologische Wirkung Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die kanzerogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann. [9] Einzelnachweise ↑ 1, 0 1, 1 1, 2 1, 3 1, 4 1, 5 1, 6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich). ↑ 2, 0 2, 1 Thieme Chemistry (Hrsg. ): RÖMPP Online - Version 3. 5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. Brauche Hilfe bei Reaktionsgleichungen. ↑ 3, 0 3, 1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) ↑ Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig.
Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Amine erzeugt werden, wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird: Weiteres empfehlenswertes Fachwissen (Aus dem quartären Amin kann kein Wasser mehr abgespalten werden, daher bleibt Tetramethylammoniumhydroxid übrig, welches das basischste "Amin" darstellt. Das Ion ist sehr stabil und in seiner Basizität mit Alkalimetallhydroxiden vergleichbar.
Strukturformel Allgemeines Name Iodmethan Andere Namen Methyliodid Monoiodmethan Halon 10001 Summenformel CH 3 I Kurzbeschreibung farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit [1] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 74-88-4 EG-Nummer 200-819-5 ECHA -InfoCard 100. 000. 745 PubChem 6328 Wikidata Q421729 Eigenschaften Molare Masse 141, 94 g· mol −1 Aggregatzustand flüssig Dichte 2, 28 g·cm −3 [1] Schmelzpunkt −66 °C [1] Siedepunkt 42 °C [1] Dampfdruck 441 h Pa (20 °C) [1] 538 hPa (25 °C) [1] 630 hPa (30 °C) [1] 1318 hPa (50 °C) [1] Löslichkeit schlecht in Wasser (8, 66 g·l −1 bei 20 °C) [1] Dipolmoment 1, 62 D [2] (5, 4 · 10 −30 C · m) Brechungsindex 1, 5304 [3] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [4] ggf. erweitert [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331 ‐ 312 ‐ 315 ‐ 319 ‐ 335 ‐ 351 ‐ 410 P: 273 ‐ 302+352 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 ‐ 308+310 [1] MAK aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung [1] Schweiz: 0, 3 ml·m −3 bzw. 2 mg·m −3 [5] Toxikologische Daten 76 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [3] Thermodynamische Eigenschaften ΔH f 0 −13, 6 ± 0, 5 kJ·mol −1 [6] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
[3] Physiologische Wirkung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die karzinogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann. [11] Reaktionen [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Monsanto-Prozess [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan ist Bestandteil des katalytischen Zyklus des Monsanto-Prozess zu Herstellung von Essigsäure. [12] Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Durch Reaktion mit Natriumarsenit in Gegenwart von Natriumhydroxid kann Dinatriummethylarsonat gewonnen werden. [13] Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Iodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2019.
Physiologische Wirkung Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die kanzerogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann. [8] Einzelnachweise ↑ 1, 0 1, 1 1, 2 1, 3 1, 4 1, 5 1, 6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich). ↑ 2, 0 2, 1 Thieme Chemistry (Hrsg. ): RÖMPP Online - Version 3. 5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. ↑ 3, 0 3, 1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger -Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben. ↑ Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S.