iodmethan ist sehr stark polarisiert. das Iodatom trägt eine negative partialladung und das kohlenstoffatom eine positive. es gibt nun zwei möglichkeiten für den reak-mecha. entweder ist es eine reak 1. ordnung und am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ist nur ein moklekül beteiligt [rechte version im bild] oder es ist eine reak 2. Iodmethan - Synonyme bei OpenThesaurus. Ordnung und es sind zwei moleküle involviert: das iod geht dann in dem maße ab wie sich NH2- nähert. [linke version] ob Sn1 oder Sn2 stattfindet hängt von der Abgangsgruppe (iod) und dem lösungsmittel ab. je stabiler das iodanion ist und je besser es gelöst wird (stichwort solvathülle) desto wahrscheinlicher ist der SN1 mechanismus zitat wikipedia: "Aliphatische primäre Amine entstehen durch den Austausch des Halogenids gegen die Aminogruppe (-NH2). Diese Reaktion findet in Ammoniak als Lösungsmittel statt und wird auch als Ammonolyse bezeichnet. " (suchbegriff:nukleophile substitution) geholfen? gerne auch den danke-butoon benutzen;-) mfg noname01... 3. 44 KB Ø Punkte 0 Bewertung Zuletzt bearbeitet von Lichtenberg2 am 11.
CHE 172. 1: Organische Chemie für die Biologie 13. Amine und ihre Derivate Amine sind Derivate des Ammoniaks, bei dem ein bis drei Wasserstoffatome durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt wurden. Entsprechend gibt es primäre Amine, sekundäre Amine und tertiäre Amine: Ein Verbindung mit vier Substituenten am N-Atom heisst quartäres Ammoniumsalz. Ein Amin mit Alkylsubstituenten heisst Alkylamin. Ein Amin mit Arylsubstituenten (aromatischen Ringen) heisst Arylamin. Iodmethan – biologie-seite.de. Das N-Atom in einem Alkylamin ist sp 3 -hybridisiert, hingegen in einem Arylamin sp 2 -hybridisiert. 13. 1 Benennung der Amine Wie auch bei anderen funktionellen Gruppen wird man durch die Vielzahl von Trivialnamen in der Literatur verwirrt. Am besten benennt man aliphatische Amine nach dem Chemical-Abstracts -System, d. h. man betrachtet sie als Alkanamine, bei denen dem Namen des Alkans das Wort "amin" nachgefügt wird. Die Stellung der funktionellen Gruppe wird durch die Numerierung des daran gebundenen Kohlenstoffatoms angegeben, wie bei den Alkoholen, z.
Physiologische Wirkung Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die kanzerogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann. [8] Einzelnachweise ↑ 1, 0 1, 1 1, 2 1, 3 1, 4 1, 5 1, 6 Eintrag zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Januar 2008 (JavaScript erforderlich). ↑ 2, 0 2, 1 Thieme Chemistry (Hrsg. ): RÖMPP Online - Version 3. 5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009. ↑ 3, 0 3, 1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger -Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben. ↑ Datenblatt Iodomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S.
63 Sekundäre Amine Dimethylamin Me 2 NH 10. 73 Diethylamin Et 2 NH 10. 94 Tertiäre Amine Trimethylamin Me 3 N 9. 79 Triethylamin Et 3 N 10. 79 Wir sehen auch, dass Arylamine, wie Anilin, wesentlich schwächere Basen sind, als Alkylamine. Warum? Offentsichlich ist jetzt die protonierte Form nicht so bevorzugt wie beim Alkylamin. Den Grund dafür findet man, wenn man die Struktur beider Formen vergleicht: Arylamine sind stabiler als Alkylamine weil es für Arylamine mehrere Resonanz-Strukturen gibt, worin das freie Elektronenpaar über den aromatischen Ring delokalisiert wird (sie sind also "weniger zugänglich" für Protonierung). Dieser Resonanz-Effekt geht bei der Protonierung verloren. Wir verlieren also die Resonanzstabilisierung, und deswegen ist die protonierte Form weniger bevorzugt. Zur Erinnerung: Beim Amid ist das N-Atom überhaupt nicht mehr basisch. Amide sind also in Hinsicht auf Säure-Base-Eigenschaften neutral: Die basischen Eigenschaften von Aminen können ausgenutzt werden, um Amine zu reinigen: 13.
179 im Temperaturbereich von 315, 6 bis 521 K. [9] Die Verbindung ist schwer brennbar. Der Explosionsbereich liegt zwischen 8, 5 Vol. ‑% (500 g/m 3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66 Vol. ‑% (3870 g/m 3) als obere Explosionsgrenze (OEG). [10] Die Zündtemperatur beträgt 355 °C. [10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Chemische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird: Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert. Toxische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Iodmethan hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.
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