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Dafür werden Reduktionsmittel benötigt, die eine höhere Reaktivität gegenüber dem protonierten Imin als dem Carbonyl zeigen. Typische Reagenzien für diese Anwendung sind Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid [NaBH(OCOCH 3) 3]. [3] Varianten und verwandte Reaktionen Bearbeiten Varianten der reduktiven Aminierung sind die Leuckart-Wallach-Reaktion und die Eschweiler-Clarke-Methylierung, bei denen Ameisensäure als Reduktionsmittel dient. [4] Verwandte Reaktionen sind unter anderen die Mannich-Reaktion und die Petasis-Reaktion. Industriell können tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin durch direkte Reaktion aus dem Keton mit einem Gasgemisch aus Ammoniak und Wasserstoff an einem Katalysator gewonnen werden. Biochemie Bearbeiten Ein Schritt in der Biosynthese von vielen α- Aminosäuren ist eine reduktive Aminierung von einer α-Ketosäure durch eine Transaminase. Dieser Prozess wird durch Pyridoxalphosphat katalysiert. Im ersten Schritt bildet sich ein Imin.
Eine klassisch genannte Reaktion ist die Mignonac-Reaktion (1921), bei der ein Keton mit Ammoniak an einem Nickelkatalysator umgesetzt wird, beispielsweise bei einer Synthese von 1-Phenylethylamin ausgehend von Acetophenon: Heutzutage wird die reduktive Eintopfaminierung durch Säure-Metall-Katalysatoren erfüllt, die als Hydridtransfer wirken. Viele Forschungsstudien zu dieser Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie werden tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator gebildet. Biochemie Ein Schritt bei der Biosynthese vieler α- Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, üblicherweise durch ein Transaminaseenzym. Der Prozess wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, das nach der Reaktion in Pyridoxalphosphat umgewandelt wird. Der erste Schritt beinhaltet die Bildung eines Imins, aber die Hydridäquivalente werden von einem reduzierten Pyridin geliefert, um ein Aldimin zu ergeben, das zum Amin hydrolysiert.
Das Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung ist das reduktive Aminierung ist die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist. Aminierung ist der Prozess, den wir verwenden können, um eine Amingruppe in ein Molekül einzuführen. Die reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen von Aminierungsverfahren. Daher umfassen diese Verfahren auch die Einführung einer Amingruppe in ein Molekül, jedoch auf verschiedenen Wegen; Die reduktive Aminierung umfasst die Umwandlung einer vorhandenen Gruppe in eine Amingruppe, wohingegen die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe beinhaltet. INHALT 1. Übersicht und Schlüsseldifferenz 2. Was ist reduktive Aminierung? 3. Was ist Transaminierung? 4. Side-by-Side-Vergleich - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung in tabellarischer Form 5. Zusammenfassung Was ist reduktive Aminierung?? Die reduktive Aminierung ist eine Form des Aminierungsprozesses, bei der eine Carbonylgruppe in eine Amingruppe umgewandelt wird.
Eine klassisch genannte Reaktion ist die Mignonac-Reaktion (1921), bei der ein Keton mit Ammoniak an einem Nickelkatalysator umgesetzt wird, beispielsweise bei einer Synthese von 1-Phenylethylamin ausgehend von Acetophenon: Heutzutage wird die reduktive Eintopfaminierung durch Säure-Metall-Katalysatoren erfüllt, die als Hydridtransfer Forschungsstudien zu dieser Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie werden tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator gebildet. Biochemie Ein Schritt bei der Biosynthese vielerα- Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, üblicherweise durch ein Transaminaseenzym. Der Prozess wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, dasnach der Reaktionin Pyridoxalphosphat umgewandelt erste Schritt beinhaltet die Bildung eines Imins, aber die Hydridäquivalente werden von einem reduzierten Pyridin geliefert, um ein Aldimin zu ergeben, das zum Amin Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure kann wie folgt zusammengefasst werden: HO 2 CC (O) R → HO 2 CC (= NCH 2 –X) R → HO 2 CCH (N = CH - X) R → HO 2 CCH (NH 2) R.
Die Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure kann wie folgt zusammengefasst werden: HO 2 CC (O) R → HO 2 CC (= NCH 2 –X) R → HO 2 CCH (N = CH - X) R → HO 2 CCH (NH 2) R. In der Populärkultur In dem von der Kritik gefeierten Drama Breaking Bad verwendet die Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin unter Verwendung von 2-Phenylpropanon und Methylamin herzustellen. Das 2-Phenylpropanon (auch bekannt als Phenylaceton oder P2P) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung eines Rohrofens und Thoriumdioxid (ThO 2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster-Decker-Methode Leuckart-Reaktion Verweise Externe Links Aktuelle Methoden zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei der BASF
Es kommt zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbenium-Immonium-Ions (wie zum Beispiel auch bei der Mannich-Reaktion). Damit die Reaktion überhaupt abläuft muss das Reaktionsgemisch auf 160–185 °C erhitzt werden. [6] [7] Reaktionsmechanismus [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Ein möglicher Reaktionsmechanismus wird im Folgenden aufgezeigt. [7] [6] Der Übersichtlichkeit halber wird auch hier Acetaldehyd mit einem primären Amin (NH 2 CH 3) umgesetzt. Zunächst wird das Methylamin ( 2) an den Acetaldehyd ( 1) nucleophil addiert. Nach einer Kondensation entsteht ein Carbeniumion 3 mit zwei mesomeren Grenzformeln. Daraufhin wird mit Hilfe der Ameisensäure ein cyclischer Übergangszustand 4 gebildet. In zwei Schritten wird dieser dann zunächst decarboxyliert, dann deprotoniert, um das sekundäre Amin 5 zu bilden. Anwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Diese Reaktion wird vorwiegend zur Synthese von tertiären Aminen verwendet. Außerdem können Amine mit reduktionsempfindlichen Gruppen alkyliert werden.
Schließlich wandelt sich dieses Imin-Zwischenprodukt in die Aminform um. Was ist Transaminierung?? Transaminierung ist eine Form der Aminierung, bei der eine chemische Reaktion durch Übertragen einer Amingruppe auf eine Ketosäure erfolgt. Diese Reaktion bildet eine neue Aminosäure. Dies ist der häufigste Weg der Desaminierung von Aminosäuren. In diesem Prozess werden essentielle Aminosäuren in nicht essentielle Aminosäuren umgewandelt. In biologischen Systemen sind Enzyme wie Transaminasen und Aminotransferasen an dieser Art von Reaktionen beteiligt. Abbildung 02: Aminotransferreaktion zwischen einer Aminosäure und einer Alpha-Ketosäure Bei der Betrachtung des Wirkungsmechanismus dieses Prozesses gibt es zwei Möglichkeiten. Im ersten Schritt wird die alpha-Aminogruppe einer Aminosäure auf das Enzym übertragen. Dies erzeugt eine α-Ketosäure und das aminierte Enzym. Der zweite Schritt des Verfahrens umfasst die Übertragung einer Aminogruppe zum Ketosäureakzeptor. Dies bildet das letzte Aminosäuremolekül.