Bromierung von Hexan Wie immer zu Beginn einer neuen Unterrichtsreihe oder eines neuen Themas beginnen wir mit einem kleinen Versuch. Versuch: Reaktion von Heptan mit Brom Durchführung: Wir geben 20 bis 30 ml Hexan (oder Heptan) in einen Erlenmeyerkolben (100 ml) und fügen ca. 5 bis 7 ml Bromwasser dazu (Abzug, Schutzhandschuhe). Der Erlenmeyerkolben wird kurz geschwenkt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermengen. Der Erlenmeyerkolben wird dann mit einem Stopfen lose verschlossen und auf einen Overhead-Projektor gestellt. Ein feuchter Streifen Indikatorpapier wird mit dem Stopfen in den oberen Bereich des Erlenmeyerkolben eingeklemmt. Beobachtung: Das Stoffgemisch entwickelt dichte Nebel, die sich teils mit der Flüssigkeit vermischen und diese trübe erscheinen lassen. Nach zwei oder drei Minuten intensiver Belichtung hat sich die ursprünglich braune Flüssigkeit vollkommen entfärbt. Das Indikatorpapier hat sich rot gefärbt. Durchführung, Fortsetzung: Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter überführt.
Normalerweise wird bei der radikalischen Substitution eine Bromierung von Hexan durchgeführt. Diese Reaktion hat einige Nachteile. Als sinnvolle Ergänzung wird eine sehr einfache Bromierung von Butan vorgestellt, die den Verlauf der Reaktion gut nachvollziehbar macht. Die entstehenden Halogenalkane sind einfach zugänglich. Zur Nachbereitung des Versuchs werden noch zwei Aufgaben vorgeschlagen. 1. Vorbemerkung: In den meisten Lehrbüchern wird als Versuch zur Bildung von Halogenalkanen die Bromierung von Hexan oder Heptan beschrieben. Mit diesem Versuch werden die Lichtabhängigkeit der Reaktion und das Entstehen von Hydrogenbromid-Gas als eines der beiden Produkte demonstriert. Wo aber ist das gewünschte Reaktionsprodukt Bromhexan, welche Eigenschaften hat es? Diese wichtige Frage bleibt ungelöst, denn das entstandene Bromhexan ist im Ausgangsstoff Hexan gelöst. Um ein Halogenalkan mit seinen Eigenschaften zeigen zu können, wird noch eine Chlorierung von Methan durchgeführt, für die zuerst einmal Chlor hergestellt werden muss, was wesentlich aufwändiger ist als die Entnahme von Brom aus der Flasche.
Die benzylische Bromierung, die unter Lichteinwirkung und erhöhter Temperatur in der Seitenkette von Aromaten erfolgt ( SSS = Sonne, Siedehitze, Seitenkette), läuft somit über einen Radikalmechanismus. Im Gegensatz dazu verläuft eine Bromierung des aromatischen Ringes ionisch ab. Es werden zur Bromierung von Aromaten nur wenig erhöhte Temperaturen benötigt, dafür aber ein Lewissäure-Katalysator, der einen ionischen Mechanismus begünstigt ( KKK = Kälte, Katalysator, Kern). Übungen: Radikalische Bromierung in Benzylstellung
Die radikalische Bromierung in Benzylstellung Benzylsysteme weisen eine noch größere Stabilisierung als die Allylsysteme auf, da der gesamte aromatische Ring in die Resonanzstabilisierung einbezogen ist. Die Darstellung der Spindichteverteilung des Benzyl-Radikals demonstriert, wie das ungepaarte Elektron zwischen dem benzylischen C-Atom und den aromatischen C-Atomen in ortho - und para -Position verteilt ist. Eindrucksvoll zeigt sich die besondere Stabilität von Benzyl-Radikalen, wenn weitere Wasserstoff-Atome der Benzyl-Gruppe durch Phenyl-Reste ersetzt sind. Der Mechanismus der Bromierung von alkylierten Aromaten in der benzylischen Stellung verläuft ähnlich der allylischen Bromierung von Alkenen. Die Abspaltung eines benzylischen Wasserstoffs generiert das benzylische Radikal als Reaktionszwischenstufe, das mit Brom unter Bildung des bromierten Endproduktes und eines neuen Brom-Radikals reagiert. Dieses Brom-Radikal schließt dann wieder den Kreis der Kettenreaktion. Das für die Reaktion benötigte Brom wird durch die gleichzeitig ablaufende Reaktion zwischen HBr und NBS in jeweils kleinen Konzentrationen bereitgestellt.
Elektrophile Addition von Brom an ein Alken am Beispiel eines Triglycerides in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Pfeile weisen auf die vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Unten das Bromierungsprodukt nach der Addition von vier Brommolekülen (Br 2), entsprechend acht Bromatomen (gezeichnet ohne Berücksichtigung der Stereochemie). Photochemische Seitenkettenbromierung von Toluol – SSS-Regel. Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung. Dabei kann es sich um eine Additions- oder eine Substitutionsreaktion handeln. Der Reaktionsmechanismus kann ionisch bzw. radikalisch verlaufen. Als Substrate für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich: Alkane ( radikalische Substitution) Alkene (ionische elektrophile Addition sowie Bromierung in Allylstellung) Alkine (ionische elektrophile Addition) Aromaten (ionische elektrophile Substitution sowie Bromierung in Benzylstellung) In der chemischen Industrie wird häufig alternativ die Chlorierung durchgeführt, da Chlor billiger ist und eine geringere Molmasse hat.
Es entsteht ein sogenanntes Halogenalkan, also ein Alkan, das ein (oder mehrere) Halogen-Moleküle enthält. Fassen wir nun zusammen, was bei der Reaktion passiert ist. Dabei konzentrieren wir uns auf das Wesentliche. Bei der Umsetzung von Brom mit Hexan oder Heptan werden H-Atome des Alkans durch Br-Atome ersetzt. Es entstehen verschiedene Mono-, Di- Tri- und höhere Bromhexane oder -heptane. Als Nebenprodukt entsteht Bromwasserstoff. Das Ersetzen von H-Atomen durch andere Atome wird als Substitution bezeichnet. Den genauen Mechanismus der Substitution wollen wir auf der nächsten Seite besprechen. Seitenanfang - Weiter mit dem Mechanismus der Kettenreaktion...
Elektrophile Addition von Brom an ein Alken am Beispiel eines Triglycerides in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Pfeile weisen auf die vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Unten das Bromierungsprodukt nach der Addition von vier Brommolekeln (Br 2), entsprechend acht Bromatomen (gezeichnet ohne Berücksichtigung der Stereochemie). Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung. Dabei kann es sich um eine Additions- oder eine Substitutionsreaktion handeln. Der Reaktionsmechanismus kann ionisch bzw. radikalisch verlaufen. Als Substrate für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich: Alkane ( radikalische Substitution) Alkene (ionische elektrophile Addition sowie Bromierung in Allylstellung) Alkine (ionische elektrophile Addition) Aromaten (ionische elektrophile Substitution sowie Bromierung in Benzylstellung) In der chemischen Industrie wird häufig alternativ die Chlorierung durchgeführt, da Chlor billiger ist und eine geringere Molmasse hat.
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