Viele Studien über diese Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie entstehen tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator. Biochemie Ein Schritt in der Biosynthese vieler α-Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, meist durch ein Transaminase-Enzym. Das Verfahren wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, das nach der Reaktion in Pyridoxalphosphat überführt wird. Der Anfangsschritt führt zur Bildung eines Imins, die Hydridäquivalente werden jedoch von einem reduzierten Pyridin zu einem Aldimin geliefert, das zum Amin hydrolysiert. Die Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure lässt sich wie folgt zusammenfassen: HO2CC (O) R → HO2CC (= NCH2 - X) R → HO2CCH (N = CH - X) R → HO2CCH (NH2) R. In populärer Kultur In dem von Kritikern gefeierten Drama Breaking Bad nutzt Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin herzustellen und setzt dabei auf 2-Phenyl-propanon und Methylamin.
Zusammenfassung - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung Die Aminierung ist in der Biochemie als Methode zur Einführung einer Amingruppe in ein Molekül sehr wichtig. Wenn man die reduktive Aminierung und die Transaminierung betrachtet, besteht der Unterschied zwischen der reduktiven Aminierung und der Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist. Referenz: 1. "Transaminierung". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15. Mai 2018. Hier verfügbar 2. Briers, Demarcus. "Amination vs Transaminierung"., 11. Dezember 2012. Hier verfügbar Bildhöflichkeit: 1. "Reduktive Aminierung Acetophenonammoniak" Von V8rik (CC BY-SA 3. 0) über Commons Wikimedia 2. "Transaminierung" von Alcibiades - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia
Ein Artikel aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie. Die reduktive Aminierungsreaktion ist eine chemische Reaktion der Synthese substituierter Amine (primär, sekundär, tertiär) aus einem Ausgangsamin (oder Ammoniak) und Carbonylverbindungen. Das Reaktionsprodukt ist ein Amin mit einer größeren Anzahl von Substituenten als das Ausgangsamin. Reaktionspartner Eine reduktive Aminierung ist eine Reaktion zwischen drei Verbindungen, einem Amin, einer Carbonylverbindung und einem Reduktionsmittel (Wasserstoffdonor). Amin Das Amin kann sein: das Ammoniak (NH 3) ein primäres Amin (RNH 2) ein sekundäres Amin (RR'NH) (R und R 'sind beliebige Gruppen) Carbonylfunktion Das Molekül, das eine Carbonylgruppe umfasst, kann ein Aldehyd (R-CHO) oder ein Keton (RR'CO) sein. Während die Reaktion mit der ersteren leicht durchzuführen ist, kann die Verwendung der letzteren aufgrund ihrer geringeren Reaktivität spezifische Reaktionsbedingungen erfordern. Reduzierstücke Um das Amin zu erhalten, ist eine Reduktion erforderlich.
Die Leuckart-Wallach-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach den deutschen Chemikern Rudolf Leuckart und Otto Wallach benannt. Sie beschreibt die reduktive Aminierung von Ketonen oder Aldehyden mit Ameisensäure. [1] [2] [3] [4] Bei der Verwendung von Formaldehyd als Alkylierungs reagenz zur Bildung methylierter Amine nennt man diese Reaktion auch Eschweiler-Clarke-Reaktion. Übersichtsreaktion [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei der Leuckart-Wallach-Reaktion können unter einfachen Bedingungen Amine (besonders tertiäre) hergestellt werden. Hierbei setzt man einen Aldehyd oder ein Keton mit Ammoniak oder einem primären bzw. sekundären Amin und Ameisensäure um. [5] Die Reste R 1 bis R 4 in der obigen Reaktion können entweder Wasserstoff -Atome, Methylgruppen oder auch Arylgruppen (z. B. eine Phenylgruppe) oder andere längerkettige, ggf. verzweigte Alkylgruppen sein. In der folgenden Galerie sind die Strukturformeln der einfachsten, möglichen Edukte und Ameisensäure gezeigt: Ameisensäure Statt Ammoniak und Ameisensäure kann auch Ammoniumformiat verwendet werden, das im Laufe der Reaktion beim Erwärmen in Ammoniak und Ameisensäure dissoziiert.
B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Die Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure kann wie folgt zusammengefasst werden: HO 2 CC (O) R → HO 2 CC (= NCH 2 –X) R → HO 2 CCH (N = CH - X) R → HO 2 CCH (NH 2) R. In der Populärkultur In dem von der Kritik gefeierten Drama Breaking Bad verwendet die Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin unter Verwendung von 2-Phenylpropanon und Methylamin herzustellen. Das 2-Phenylpropanon (auch bekannt als Phenylaceton oder P2P) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung eines Rohrofens und Thoriumdioxid (ThO 2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster-Decker-Methode Leuckart-Reaktion Verweise Externe Links Aktuelle Methoden zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei der BASF
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